In principe zijn de kosten vanwege het aan- of verkopen van een deelneming niet aftrekbaar, omdat zij onder de deelnemingsvrijstelling vallen. In bepaalde gevallen is niet duidelijk of kosten wel of niet vallen onder de deelnemingsvrijstelling. De Hoge Raad heeft hierover een oordeel uitgesproken. Om te beginnen kan de deelnemingsvrijstelling alleen van toepassing zijn als een verband bestaat tussen een kostenpost en het verwerven of vervreemden van een deelneming. Dit betekent dat deze kosten zonder de verwerving of vervreemding niet zouden zijn gemaakt. De aanwezigheid van dit verband moet worden getoetst met objectieve maatstaven. Daarnaast is van belang dat de verwerving of vervreemding moet doorgaan. Een lastige situatie doet zich voor als de verkoop aan een beoogde koper spaak loopt, terwijl in de volgende fase een verkoop aan een andere partij doorgaat. In zo’n geval vallen de verkoopkosten van de eerste fase alleen onder de deelnemingsvrijstelling voor zover zij ook waren gemaakt als die fase niet had plaatsgevonden. Volgens de Hoge Raad staat goedkoopmansgebruik toe dat de belastingplichtige de kosten van een voorgenomen aan- of verkoop van een deelneming activeert. Op de balans komt dan een transitorische actiefpost te staan. Deze post mag blijven staan totdat vaststaat of de aan- of verkoop doorgaat. Op dat moment moet de vennootschap de post afboeken en toetsen welk deel van de kosten onder de deelnemingsvrijstelling valt.
Bij het toetsen of er een verband bestaat tussen de kosten en de deelneming mag men geen onderscheid maken tussen interne en externe kosten.